作为一个日本人，孙正义在中国也是知名度甚高，原因就是他投资阿上海曦昆里获得了巨大的成功，仅仅花费8000万美元，就获得了数以千亿美元的回报。目前，软银仍然持有阿里24%的股份，是其第一大股东。
孙正义在投资界虽然不如巴菲特有名，但也可以称得上是投资大师。在上世纪90年代互联网兴起时，孙正义就四处疯狂投资，砸下了几十亿美元，最后押中了雅虎和阿里。
实际上在中国市场，除了阿里巴巴，孙正义还投资了上百家公司，包括知名的盛大集团、新浪、网易、贝壳等公司，也都获得了不错的回报。
马云评价孙正义是一个大智若愚的人，决断迅速，能按自己想法做事。所以，和马云谈了6分钟就决定投资阿里。然而，孙正义做事却非常细腻，在创业时，上海曦昆他对40个项目列出了25项标准，做出了10年的预想损益表、资金周转表和组织结构图。
成功的投资，给孙正义带来了巨大的回报，他多次成为日本首富，身家一度逼近比尔盖茨。不过，投资有风险，成功的背后也有不少的失败案例。在中国投资的滴滴，就让其亏损惨重。
滴滴是我国最大的网约车平台，原本是由腾讯扶持起来的。但后来上海曦昆被软银看上，连续多次投入重金。资料显示，滴滴总共融资240亿美元，软银就投了120亿美元。因此，软银也成为了滴滴的第一大股东。
2021年6月底，滴滴偷偷跑去美国上市，市值一度逼近800亿美元，软银也大赚几十亿美元。如果滴滴不出事，继续保持较好的增长，那市值预计还可能继续上涨，突破千亿美元也不是没可能，那滴滴可能会成为阿里之后，软银在中国最成功的投资。
然而，这一切在决定上市时就已经注定了结果，因为滴滴上市并未经过上海曦昆审核，而且存在违规行为。在宣布调查，以及APP下架后，滴滴遭遇重创，市值一落千丈，目前仅剩下180亿美元左右，市值蒸发了620亿美元（约4000亿人民币）。
如今的滴滴是危机四伏，25款APP下架半年多，仍然没有再上架。T3，曹操出行，美团打车，高德打车等对手疯狂围攻，抢占市场。滴滴去年亏损数百亿，市场份额有所下降。
受滴滴的投资影响，软银集团2021财年第三季度净利润290.5亿日元，较上年同期的1.1720万亿日元大降99.9%，惨不忍睹。
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